リア充まではいきませんが、せめて一般人に見えないと、外に出ても周りの視線が気になってしまって早く家に帰りたくなってしまいます（私だけかな？気にしすぎ？）

借金がある状態だからこそ、服なんて買いたくないッ！！

わかります。

本当にわかります。

私も全然服買わないですから。
でも安くて長持ちするいい品物なら、１品は持って置いた方が絶対いいと思います。

まず足回り。これは最近ジーンズが安くなってるのでジーンズいっときましょうか。
2009年大ヒット商品！1000円以下「PBジーンズ」の賢い選び方 - 福岡ウォーカー

次に上の服。
最近寒いですし、フリースなんてどうでしょう。部屋着としても十分重宝します。
私の着てるフリースを買った時の記事です。
借金道: 関羽に見る借金ある人の戦い方

お金がない時に身につけるものって、心がさみしいからこそ、そのありがたみがわかるような気がします。一生懸命安くていいものを探して、それから見つけた物ってすごく愛着がわきます。

借金の返済の事だけを考えますと、買うっていう行為自体やっちゃいけないみたいに考えてしまわれる方もいらっしゃると思いますが、まだまだ寒いですし、仕事先の人に呼ばれたりして出かけるシチュエーションもあると思うので、とりあえず無難な服を１つ持っておく、これは必要な事だと思います。

新しい服は精神的にもいいでしょうし。

でも（お金がない状態で）服買うのって本当に勇気いりますよね。はっきり言って、今持っている服だけでも凍えて死ぬわけではないですから、服って余計な物だと思ってしまいます。（どれだけ私がおしゃれ心がないかバレますね。）

ですが、衣住食の一つに衣は数えられる位、衣は精神状態にとても影響を及ぼすとも思います。
無難な服を１セット。持ってない人はそのままでいいでしょうけれど、持ってない人はそろえた方がいいと思います。